《好想告诉你第二季》延续了第一季的青春校园恋爱故事。黑沼爽子因阴森外表被同学称为“贞子”，但在风早翔太的帮助下，她逐渐打开心扉，收获了矢野绫音和吉田千鹤的友情。升入新学年后，爽子与风早之间朦胧的好感愈发明显，却因彼此的笨拙和误会迟迟无法传达心意。

新角色的出现、朋友间的微妙关系以及文化祭等校园活动，让爽子的内心不断动摇。她既渴望靠近风早，又害怕打破现有的平衡。在绫音和千鹤的鼓励下，爽子开始学着正视自己的感情，而风早也在默默守护着她。

本季细腻刻画了青春期少年少女的敏感与成长，误会与和解交织，最终推动两人向彼此迈出重要一步，是一部温暖又令人心动的纯爱佳作。