《奖囧我就不该中这个奖》讲述了一个普通小职员李大明因一张彩票彻底打乱人生的爆笑故事。李大明在公司勤恳多年却始终得不到升迁，生活拮据的他偶然买了一张彩票，竟中了五百万大奖。本以为苦尽甘来，不料领奖当天就陷入噩梦：同事组团借钱、八竿子打不着的亲戚上门认亲、还有神秘人暗中跟踪威胁。

更糟糕的是，奖金尚未到账，李大明就被公司指控利用假发票挪用公款，而那张发票恰恰与他中奖信息有关。为了洗清嫌疑，他不得不拉上好吃懒做的损友王胖子，踏上寻找真相的囧途。两人一路闹出无数笑话，从高档会所混进黑心老板的饭局，又误闯传销窝点，险些被当成骗子暴打。

随着调查深入，李大明发现所有线索都指向公司内部，而幕后操纵者竟是他最信任的直属上司。对方利用他的中奖信息设局，企图转移自己贪污的证据。最终，李大明在王胖子和一位正义女记者的帮助下，用一场直播揭穿了上司的阴谋，不仅洗清冤屈，还意外收获了真正的友情与爱情。影片以夸张幽默的方式，展现了小人物面对飞来横财时的荒诞与挣扎，笑中带泪，令人捧腹又深思。