罗伯（约翰·库萨克 饰）是个不折不扣的音乐狂热爱好者，他在芝加哥经营着一家二手唱片店，店里两名店员迪克和伯利也都是音乐发烧友，三人常常为了一张绝版唱片争论不休。罗伯的女友罗拉（艾本·叶尤 饰）突然提出分手，让他措手不及。为了弄清自己为何总被甩，罗伯开始回顾过往恋情，列出“失恋排行榜”，逐一分析每次分手的缘由。

在好友和店员的陪伴下，罗伯逐渐意识到自己在感情中的幼稚、自私与逃避。他一边试图挽回罗拉，一边在音乐与回忆中重新审视自己。影片以幽默而真实的笔触，描绘了一个普通男人在失恋后的自我成长，也道出了爱情中沟通与理解的可贵。