《始于赌约的告别之恋》是一部改编自同名漫画的日本爱情喜剧。主角吉永奈央因常年面无表情，被同事私下称为“冰铁之女”，但她内心其实暗恋着同期职员里村紘一多年。里村性格优柔寡断，却因帅气外表颇受欢迎。某天，奈央偶然撞见几位前辈职员与里村打赌，赌他能否成功攻略自己。面对这场以赌约为起点的接近，奈央没有揭穿，反而决定顺势而为，将计就计地接受里村的示好。

剧集围绕两人从虚假赌约逐渐萌生真实情感的过程展开。奈央表面冷静，内心却因暗恋对象终于靠近而波澜起伏；里村则在执行“攻略任务”时，不知不觉被奈央的反差魅力吸引。随着互动加深，赌约的真相与彼此的心意成为最大悬念。作品以轻松幽默的节奏，探讨了恋爱中动机与真心的边界，以及“告别之恋”背后隐藏的深情与抉择。